Also, Cygwin hilft dir nur insofern, als dass es den SSH-Server mitbringt (nebenbei stellt es dir auch ein Unix-Environment unter Windows zur Verfügung (X-Server, Bash, ...)).
Dein Skript auf dem UNIX-Server muss sich nun a) per SSH an der Windows-Maschine einloggen, und dort dann b) das 2. Skript anwerfen.
Für Aktionen via SSH mit Perl gibts eine Reihe von Modulen:
Net::SSH
Net::SSH::Expect
Net::SSH2
Die brauchst du aber nur auf deiner UNIX-Maschine.
SMB/CIFS dafür nicht ausgelegt. Du kannst damit auf Freigaben (Laufwerke, Verzeichnisse, Drucker) auf einem anderen Rechner zugreifen, aber du kannst darüber nicht auf einem anderen Rechner irgendwelche Kommandos ausführen.
Cygwin ist eine Unix-Umgebung für Windows. Im Prinzip bildet Cygwin die UNIX-Systemcalls in die entsprechenden Windows-Pendants ab. Dadurch kannst du auch unter Windows entsprechende Unix-Programme laufen lassen. Der OpenSSH-Server ist eines davon.
Eine Google-Suche könnte hier auch noch andere Möglichkeiten für einen SSH-Server unter Windows bringen. Cygwin kenn ich und habe ich auch schon mal für sowas ähnliches benutzt.