Ich habe ruby auf OS X per ./configure; make; sudo make install aktualisiert. War der einfachste Weg um Rails ans laufen zu bekommen. Läuft soweit auch problemlos - nur muss man evtl. darauf achten bei Sicherheitsupdates durch Apple den symbolischen Link wieder richtig neu zu setzen. Mit Perl habe ich es aber noch nicht probiert. Prinzipiell teile ich die Empfehlung vorsichtig zu sein, wenn man an Komponenten etwas ändert die zum Betriebssystem gehören.