So gut kenne ich mich mit CGI::Session und Co nicht aus, aber könntest du eventuell nicht versuchen, einen anderen Serializer (Storable oder FreezeThaw) zu benutzen?
Oder musst du diese Infos für den Upload überhaupt in der Session halten bzw. kannst du den nicht einfach aus der Session entfernen, wenn der Upload durchgeführt wurde?