Deine Reihenfolge ist flasch. Wenn du das chroot machst, ist das vorher gemountete /boot nicht mehr erreichbar, weil ausserhalb des root-fs. Also:

# mount /dev/hdb2 /mnt/hdb2
# chroot /mnt/hdb2
# mount /dev/hdb1  /boot
# /sbin/lilo

In der lilo.conf unter /mnt/hdb2/etc/ sollte ja das gewuenschte Laufwerk drin stehen.