Vorab: ich wuerde nie einen IIS ins offene Internet stellen, wenn da nicht ein Profi mit dem einspielen von Bugfixes abgestellt ist (z.b. gleich fuer eine ganze Serverfarm; ich hoffe, mit dem neuen IIS wird's besser).

Wenn du Zugang auf einen SMTP-Server hast, stehen dir mehrere Moeglichkeiten zum versenden einer Mail offen:
1. blat: (habe ich frueher recht gerne unter WinNT verwendet. Das ist sowas aehnliches wie sendmail, laeuft jedoch mit anderen Parametern. Da muesstest du halt den/die Aufruf(e) im Code anpassen.
2. Mercury Mail Transport System (kenne die URL nicht, aber da hilft dir Google sicher weiter; das ist beim XAMPP von www.apachefriends.org dabei (habe es allerdings noch nicht getestet)
3. Verschiedene Perl-Module:
3.1. Net::SMTP (wuerde ich verwenden)
3.2. Mime::Lite

Wenn du allerdings nur ueber Outlook mails versenden kannst (also ueber MAPI/CDO), dann bleibt dir wohl nur Win32::OLE uebrig... Wie du an Outlook drankommst, findest du unter How do I create a new folder in Outlook? und in perldoc Win32::OLE
(ich weiss nicht auswendig, wie das genau geht, und ich habe hier kein Outlook, um es testen zu koennen, sorry)