Sortier das Log nach Datum und Uhrzeit (ersten beiden Spalten) und durchlaufe das Log dann zeilenweise. Beim "connect" inkrementierst Du den Lizenzzähler und beim "disconnect" dekrementierst Du den Zähler. Wenn ein mehrfach angemeldeter User nur eine Lizenz verbraucht, musst Du parallel noch einen Hash mit allen angemeldeten Usern mitführen. Den Max-Wert des Zählers musst Du natürlich auch mitführen - das ist dann die max. Anzahl gleichzeitig benötigter Lizenzen.