Wenn du die HTML-Dateien auch selbst erzeugst (also vorher genau weißt was du brauchst) könntest du auch mit LaTeX arbeiten und statt dem HTML-File gleich ein .tex-File erstellen, welches dann ohne weiteres in PDF umwandelbar ist. Für Windows gibt es da MiKTeX. Einfach installieren und es geht. Die Einarbeitung in LaTeX kann dir natürlich niemand abnehmen, aber es gibt ja sehr viele Beispiele im Netz.

Wenn du eine .tex-Datei hast, kannst du dann mit auf der Kommandozeile (oder aus einem Perlscript) eine PDF-Datei erzeugen.

Ich selbst habe LaTeX so jetzt auch in einem Projekt genutzt (auch unter Windows) und bin echt begeistert.