Ausgaben von print() werden grundsaetzlich erst mal gepuffert. Das kann mit der Variable $| ausgeschaltet werden (s. perlvar). Oder man nimmt gleich syswrite().

Da ich mal vermute, dass es immer noch um dein "sicheres Loeschen" geht, sei der Hinweis erlaubt, dass Dateisysteme mit Journalen (zu denen AFAIK auch NTFS gehoert) grundsaetzlich die Daten nicht direkt an ihre Zielposition schreiben, sondern eben erst im Journal speichern. Ein schnelles, mehrfaches Ueberschreiben wirkt deshalb immer nur auf eine Speicherstelle im Journal, nicht auf die Platte. Ob und wie man das Journaling umgehen kann, haengt von Betriebssystem und Dateisystem ab.