Dazu brauchst du erst mal ein Modul wie Image::Magick oder Imager... mit Ersterem habe ich genau das schon mal programmiert...

Naja, was soll ich sonst groß sagen... ich würde noch empfehlen, das ganze mit Cache zu baun, sonst kann das, wenn's viele Bilder sind, schon ganz schön lang dauern...

Bei mir is es so gelöst:
1. Es wird nachgeschaut, ob das Thumbnail sich schon im Cache befindet; wenn ja, dann mit dem Tag gleich auf den richtigen Pfad, und alles ist gut... wenn aber ned, dann
2. wird als Bild ein Script aufgerufen, das das Miniaturbild erstellt, im Cache ablegt, und dann via HTTP-Header "Location: blablabla\n\n" darauf weiterleitet.

Reicht das soweit?