Zur Erklärung des beobachteten Phänomens:
start ist kein Programm (Es gibt keine start.exe o. ä.), sondern ein interner Befehl des $ENV{COMSPEC}.
Wenn du perl pro.pl aufrufst, ist das Command-Fenster aus dem heraus das start abgehandelt wird schon da.
Wenn du die exe startest, muss das bewusste Fenster (der Cmd-Prozess) der das start dann durchführt, erstmal erschaffen werden.
Die elegante Alternative ist natürlich das start so nachzubauen, wie von GwenDragon beschrieben.