Eine bessere Loesung als Tk::Text solltest du ja nun in den anderen Thread gefunden haben.

Statt den Inhalt von Tk::Text zu sortieren, haettest du das Textfeld jedesmal komplett neu aufbauen koennen und zwar mit einer sortierten Liste.
Statt einzeln die Eintraege anzuhaengen, wuerdest du eine Liste mit Usernamen und zugehoerigen Bildern fuehren (Hash).
Die sortierst du und dann schreibst du den kompletten Textfeld-Inhalt neu.