Wenn dein Programm den Button abfragt, ist es natuerlich schon in der MainLoop und damit weit hinter deiner if-Abfrage, die nur einmal am Anfang ausgefuehrt wird.

Was du wahrscheinlich vor hast, laesst sich viel einfacher loesen, indem du statt
-text => "..."
ein
-textvariable => \$foo
in den Button setzt und als Aktion des anderen Buttons die Variable $foo aenderst. ($foo vorher deklarieren nicht vergessen!)