du könntest das datumsfeld indexieren, ob das was bringt, kann ich dir aber nicht sagen.
die erklärung für das verhalten ist, dass du bei der zweiten abfrage die datenmenge mit dem LIKE schon verkleinert hast, daher warscheinlich wesendlich weniger datumsfelder überprüft werden müssen. ist das datumsfeld denn auch dem postgres als datumswert bekannt, oder ist das nur ein string? letzteres währe wohl wesendlich langsamer.