Ich löse die Rotation jetzt über logrotate, welches immer per cron läuft.

Habe was vergessen. Error by Design :(
Warum? Wenn die Logrotation über das ein log-Modul geschieht, kann nur rotiert werden, bevor eine neue Logzeile gespeichert wird.
Da sowas aber eben nicht regelmäßig kommen muss wie bei Fehlerlogs, kann es passieren, dass viel ältere Logs existieren als zum gegenwärtigen Zeitpunkt erlaubt.