Liebe Gwen, lieber rosti,
Danke für Eure geduldige Hilfe! Es ist wirklich merkwürdig. In meiner access.log von meinem localen Lighttpd (Apache habe ich nur auf meinem Web Hosting, aber das Problem tritt bei beiden auf), wird scheinbar nur für einen Teil der mp3 Dateien eine GET Anfrage erstellt (ich spar mir das Anhängen der gesamten access.log. Die GET Anfragen schauen alle so aus:

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::1 localhost - [04/Oct/2017:19:32:27 +0200] "GET /static/files/media/Musik/Lieder/Waer_ich_ein_Stern.mp3 HTTP/1.1" 200 21713 "http://localhost/hoerproben" "Mozilla/5.0 (X11; Linux x86_64; rv:56.0) Gecko/20100101 Firefox/56.0"

Ich deute das so, dass das Problem schon auf Browser Ebene liegt? Komisch ist nur, wenn ich das Ausliefern Lighttpd bzw. Apache überlasse, dann funktioniert alles einwandfrei.

In meiner breakage.log (entsprich wohl error.log) bei Apache habe ich keine Auffälligkeiten entdeckt.
Nur File::MMagic (das von CGI::Application:Plugins::Stream benutzt wird) lässt eine Warnung raus und ein kleiner Error kommt, dass favicon.ico nicht gefunden wird (das hab ich noch nicht implementiert):

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[Wed Oct 4 19:24:47 2017] PLog.cgi: Redundant argument in sprintf at /home/maximilian/public_html/extlib/lib/perl5/File/MMagic.pm line 932.
[Wed Oct 4 19:32:27 2017] PLog.cgi: Error executing run mode 'show': can't open /home/maximilian/public_html/userdir/pages//favicon.ico.storable: No such file or directory at /home/maximilian/public_html/lib/PLog/View.pm line 84.
[Wed Oct 4 19:32:27 2017] PLog.cgi: at /home/maximilian/public_html/cgi-bin/PLog.cgi line 49.

Bzgl. der HTTP Requests und Responses erhalte ich keine Antwortkopfzeilen für die nicht geladenen Dateien (die Anfragekopfzeilen sind aber gleich). Für die geladenen Dateien schaut es folgendermaßen aus:
Antwortkopfzeilen:

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Content-disposition: Inline
Content-length: 8289046
Server: CGIServer
Content-Type: audio/mpeg; charset=ISO-8859-1
Date: Wed, 04 Oct 2017 18:01:53 GMT

Anfragekopfzeilen:

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Host: localhost
User-Agent: Mozilla/5.0 (X11; Linux x86_64…) Gecko/20100101 Firefox/56.0
Accept: audio/webm,audio/ogg,audio/wav…q=0.7,video/*;q=0.6,*/*;q=0.5
Accept-Language: de,en-US;q=0.7,en;q=0.3
Referer: http://localhost/hoerproben
Range: bytes=0-
Connection: keep-alive
Pragma: no-cache
Cache-Control: no-cache

Das einzige, was mir komisch erscheint ist, dass bei der Antwortkopfzeile, der Date Wert 2 Stunden früher anzeigt, als es tatsächlich ist..
Tendenziell betrifft es immer die Dateien, die später auf der Webseite sind. Es sind aber nicht immer die gleichen Dateien betroffen...
LG Max