Ist das Server-Skript sowieso schon ein Tk-Skript?
Ansonsten stellt sich die Frage, warum für die Password-Eingabe Tk verwenden?

Wie wird denn das Passwort für die PEM-Datei jetzt abgefragt?
Machst Du das selber, oder wird das von einem Modul gemacht, dass dann mit der PEM-Datei arbeitet?

Ohne Hintergrundwissen und Details ist das nur schwer zu raten...
Ansonsten ist wohl Tk::Entry in der Lage, Passwordabfragen zu machen (sprich: das eingegebene zu verbergen).