Vorab: Den Ausschnitt aus Deinem Skript bitte mit \[code=perl\]...\[/code\] markieren, damit man ihn lesen kann. Ich habe mir jetzt nicht die Mühe gemacht, ihn zu entziffern.

Zu Deiner eigentlichen Frage: Ja, natürlich geht das.
Aber ein Hash kann einen Key immer nur einmal enthalten (und dadurch den zugehörigen Wert schnell finden - das ist ja gerade der Sinn des Hashes).

In Deinen Beispiel kommen die IP-Adressen mehrfach vor. Wenn Du also einen Hash "IP => Timestamp" anlegst, enthält der pro IP-Adresse immer nur einen einzige Timestamp als Wert - denjenigen, den Du zuletzt für diese Adresse eingetragen hast. Wenn Du das willst - fein.

Wenn Du alle Timestamps zu einer IP-Adresse in Deinem Hash speichern willst, ist das auch kein Problem. Dann must Du als Wert statt dem einzelnen Timestamp ein anonymes Array mit Timestamps speichern. Die ADtenstuktur sieht dann so aus "IP => [Timetamp]".
Eine neuen Timestamp kannst Du dann z.B. mit push @{$hash{$ip}}, $timestamp hinzufügen.