Hierzu könnte man zwei Perl-Module verwenden: Tie::File + DateTime
Tie::File um Zeilen der Datei, die einer bestimmten Bedingung genügen (erstes Auftauchen des Users von oben, erstes Auftauchen des Users von unten (das File-Array wird also umgekehrt gelesen)), aufzusuchen. Daneben hat Tie::File weniger Probleme mit grossen Dateien. Date::Time um die Zeiten auszulesen.

Bspl. f. Date::Time: http://www.perlmonks.org/?node_id=408168