Wie wär's mal mit Ausprobieren?
Matcht bei dir zum Beispiel auch die Datei "jan99png"? (Antwort ist "ja", aber die sollte eigentlich nicht matchen)

Gerade für REs gibt es dazu auch ein gutes Tool; es nennt sich rxrx (aus Regexp::Debugger).

Ich würde es wohl so schreiben:
/\.(?:pdf|png)$/i