Ich habe vor kurzem das CPAN-Modul Win32::Daemon unter Windows Server 2008 mit Strawberry Perl ausprobiert. Das funktionierte tadellos.

Das Modul liefert auch eine Schnittstelle um ein Programm als Service zu installieren. Man muss also nicht direkt in die Registry schreiben. Zum Service installieren und starten/stoppen muss man in der Regel auch kein Administrator sein. Im Service Controllen kann man dann auch den Status des Services abfragen.

Meine Empfehlung ist es zuerst einen einfachen Beispiels-Service zu nehmen und an diesen ein bischen zu experimentieren.
Der einfachste Anwendungsfall ist es wenn eine Aufgabe periodisch erlegdigt werden soll. Wenn sofort auf User-Input reagiert werden soll kann es komplexer werden.

Wichtig ist es dich vertraut zu machen wie CPAN Module installiert werden können. Wenn prinzipiell eine Internet Verbindungen besteht aber der CPAN Client nichts installieren kann, dann genügt es eventuell die Umgebungsvariable HTTP_PROXY zu setzen.

Schau doch auch mal ob es bei dir in der Nähe Perl Monger Treffen gibt.