Ich bin seit längerem nicht mehr auf Windows unterwegs und kenne nichts aus der Server-Linie, aber einen Service zu bauen war iirc nicht so kompliziert.

ActiveState hat da auch schon was fertiges. Das klingt doch schon mal ganz gut, oder?

Hast Du eine Testumgebung, die dem Produktivsystem ähnlich ist, um das mal auszuprobieren?