cpan upgrade macht kein Update der Perl-Version, nur der Module für die installierte Version.

DWIMM hat Strawberry Perl 5.14.2.1 RC, das ist aber nicht das aktuelle. Denn das wäre 5.14.4.1.

Ich würde folgendes machen:
Altes Perl sichern (falls das Upgrade nicht klappt!)
Von http://strawberryperl.com/releases.html die 5.14.4.1 als Zip runterladen, und das ins Perl-Verzeichnis kopieren.
cpan upgrade aufrufen

Bei mir hat für Strawberry Perl das kopieren jedenfalls bei Updates auf die aktuelle Perl-Subversionsnummer geklappt.