Was liefert $vbox->show_all() denn zurück? Laut Doku wird der Callback nur wiederholt, solange er einen wahren Wert zurückliefert. Zurückgeliefert wird hier der Rückgabewert von $vbox->show_all(). Besser wäre es aber, explizit am Ende deiner Callback-Routine ein return 1 einzufügen.