2012-02-04T15:30:47 IceRage

Das kann ich dir leider nicht sagen. Tut mir leid. Ich verstehe die Sortierung nicht, wie sie bei mir erscheint.

Die ist auch nur schwer zu verstehen.
Es gibt zig DLL's die einen Datei öffnen Dialog anzeigen können.
Kann es in deinem Fall sein, dass ein Dateityp in diesem Dialog vorgegeben ist und du deshalb durcheinander bist?
Dann würde nämlich dieser Dialog nur Dateien mit der ausgewählten Endung anzeigen, was wiederum natürlich ganz und garnicht der Sortierung in Perl entspricht.

2012-02-04T15:30:47 IceRage

Wenn es also eine Möglichkeit gäbe, dem Explorer eine andere Sortierung vorzuweisen, dann wäre mir auch schon geholfen.

Wie gesagt, hier sind zu viele Variablen im Spiel.
Über die Registry kannst du am Ende alles verbiegen.
Du kannst bei Perl davon ausgehen, dass die Sortierung exakt so ist, wie sie programmiert wird. Abweichend wäre also im Zweifel immer der Explorer-Öffnen-Dialog!

2012-02-04T15:30:47 IceRage

Das Resultat müsste aber aussehen wie beispielsweise { $a cmp $b } in Perl.

Ist meiner Meinung nach nicht zu machen. Und wenn doch, wäre es ein nice-to-have oder vlt. sogar Zufall :)
1:1 könntest du das nur hinkriegen, wenn du mit Perl die Windows-DLL verwendest, die auch den Datei-öffnen-Dialog erzeugt. Dann - UND NUR DANN - würde die selbe Logik greifen.