Ich habe den Text jetzt nur überflogen. Ich würde folgendermaßen herangehen:

1. In Excel für jeden Auszubildenden ein Blatt anlegen.
2. Einen (leeren) Jahreskalender, in einem Blatt, erstellen.
3. Den Kalender kopieren in die anderen Blätter.
4. Die Blätter benennen (mit den Namen der Azubis).
5. Einzelne Ausbildungsphasen farblich unterschieden eintragen.
6. Pufferzeiten für Wiederholungen (Ausgleich von Fehlzeiten) einplanen.

Ansonsten würde ich mal nach dem Schlagwort "Personaleinsatzplanung" googlen.

Eine eigene Lösung mit Perl/TK zu entwickeln erscheint mir sehr aufwendig. Trotzdem fände ich es sehr interessant wenn du diesen Ansatz verfolgst.

Gruss,
Ronnie