Ich denke das Problem liegt darin, dass der Code in accept_hook forkt, und dadurch zwei Webserver entstehen, die beide gleichzeitig versuchen denselben Client über dieselbe Netzwerkverbindung zu bedienen, einmal mit SSL, einmal ohne.

Die Anleitung von HTTP::Server::Simple erwähnt, man solle zum erstellen von nebenläufigen Serverinstanzen eine Subklasse erstellen, die die Methode net_server überschreibt und eine Instanz einer angepassten Subklasse von Net::Server zurückliefert.