Ok, ich habe mal im libgd irc channel nachgefragt und dort wurde mir gesagt, dass gdImageCreateTrueColor inside gdImageCreateFromJpegCtx fehl schlägt, was wohl auf zu wenig Arbeitsspeicher zurückzuführen ist.

Das merkwürdige ist halt, dass es mit exakt den gleichen Bildern in dem Testscript durchläuft.