Wegen der Synchronisationsprobleme beim ausserordentlichen Abbruch des Programms:

Man kann es ja aehnlich wie bei Maildir machen:
Zwei Verzeichnisse, meinetwegen "images" und "images-tmp". Die Bilder werden in "images-tmp" angelegt, der Datensatz wird angelegt, dann wird mit rename() (ist relativ atomar) das Bild nach "images" ruebergeschoben.
Da guckt man dann ab und zu Mal, ob in "images-tmp" noch Bilder mit alten Timestamps rumliegen, und dann muss man nur die mit der Datenbank abgleichen.